Inicio una campaña de una forma irregular, haciéndose fuerte de visita y cediendo puntos de local como los empates frente al Burnley Football Club (1-1), Swansea City Football Club (0-0) y su derrota en Wembley frente al Chelsea F. C. (1-2). Finalizó la temporada en el tercer lugar de la clasificación, con 77 puntos. Primero vino la gran victoria ante el Arsenal por 5-1 y la posterior victoria frente al Chelsea por 2-1 para levantar la League Cup en el estadio de Wembley. El Tottenham se vengó de su rival, el Arsenal Football Club, que les apeó de la Carling Cup, con una victoria importante en el Emirates Stadium por 2-3 en la Premier League. Esta versión está inspirada en la misma que usan los jugadores del Tottenham en sus partidos oficiales. Sin embargo, las derrotas ante los equipos punteros pesaron y, al recibir una severa goleada a manos del Liverpool (0-5) que dejaba al Tottenham en 7º lugar después de 16 partidos en el campeonato, André Villas-Boas fue cesado como entrenador.
Sin embargo, el talentoso mediocentro Michael Carrick se marchó al Manchester United. Pese a que peleaba el título con el Leicester City, se dejó desplazar de la segunda plaza en la última fecha, al caer 5-1 frente al ya descendido Newcastle United mientras que su rival el Arsenal F. C. goleó 4-0 al Aston Villa. Granada FC La Coruña Las Palmas Málaga Rayo Vallecano Rcd Mallorca Real Betis Real Madrid Real Oviedo Real Sociedad Real Zaragoza SD Huesca Sevilla Tenerife Valencia Valladolid Villarreal Mujer La Liga Athlétic de Bilbao Atlético de Madrid FC Barcelona Real Madrid Ligue 1 Marsella PSG Otras Ligas Chapecoense Chivas Rayadas Flamengo Fluminense Gremio Premier League Arsenal FC Aston Villa Chelsea FC Everton FC Liverpool Manchester City Manchester United Tottenham Hotspur Selecciones Alemania Argentina Bélgica Brasil Colombia España Estados Unidos Francia Holanda Inglaterra Italia Japón México Nigeria Portugal Suecia Serie A AC Milan AS Roma Inter Milan Juventus NBA American All-Star Brooklyn Nets Golden State Warriors Los Angeles Lakers Niños Bundesliga Bayern Múnich Borussia Dortmund F.C. En verano de 2013, se produjo el traspaso de la gran estrella de los Spurs Gareth Bale al Real Madrid por unos 91 millones de euros. En verano de 2011, llegaron al club 3 importantes fichajes: el portero veterano estadounidense Brad Friedel, el centrocampista Scott Parker y el delantero Emmanuel Adebayor.
En 2004, se formó una nueva estructura en el club: David Pleat se marchó en julio y llegaron al club Frank Arnesen, procedente del PSV Eindhoven, como director deportivo; Jacques Santini como entrenador en jefe, Martin Jol como primer asistente y Dominique Cuperly como preparador físico. Darren Bent, mientras que al director técnico Martin Jol se le pidió que dimitiese junto al entrenador Chris Hughton. El equipo concluyó el campeonato en 6º puesto, lo que le permite clasificarse para la Liga Europa. En su primera campaña al frente del equipo de White Hart Lane, los londinenses lucharon hasta el final por la 4.ª plaza de la Premier League 2012-13 que da acceso a la Liga de Campeones, pero finalmente tuvieron que conformarse con la 5.ª posición, logrando su récord particular de puntuación (72 puntos) y siendo la primera vez que tal suma no basta para acceder a la máxima competición europea. Por otra parte dejarían el club 7 jugadores, de los que destacan dos nombres que dejaron huella en White Hart Lane: el excapitán Robbie Keane, quién fichó por Los Ángeles Galaxy; y el gigantón Peter Crouch, delantero canterano que se marchó al Stoke City, mismo equipo en el que recalaron Wilson Palacios y Jonathan Woodgate, quienes también se vestirán de potters.
Redknapp era el técnico más exitoso del club en la última década. Sobre la tela se mezcla el nuevo tejido Vapor Knit con una serie de gráficos inspirados en viejos jerseys del club que resultan en un look bastante atractivo. Todos los técnicos han sido europeos salvo Osvaldo Ardiles, y el director técnico Mauricio Pochettino quien fue entrenador del equipo hasta su marcha el 19 de noviembre de 2019, la gran mayoría, británicos, y Antonio Conte ahora siendo el primer y único entrenador italiano en dirigir el club. Santini dimitió en noviembre y Martin Jol asumió el cargo de director técnico. Los Spurs compartieron grupo con el actual campeón, el Inter de Milán, Werder Bremen y FC Twente. En la vuelta en White Hart Lane, otro gran partido de Gareth Bale sí permitió a los Spurs vencer 3-1. Finalmente, pasaron a octavos de final de la Champions como primeros de grupo tras derrotar por 3-0 al Werder Bremen. Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados.